Nitrasyon ng toluene: Reaksyon equation

Pag-usapan natin kung paano ang nitrasyon ng toluene Hayaan. Inihanda katulad sa pamamagitan ng reacting isang malaking bilang ng mga semifinished mga produkto na ginagamit sa paggawa ng mga pampasabog, mga gamot.

Ang kahalagahan ng nitrasyon

Bensina derivatives tulad ng aromatic compounds nitro ay magagamit sa modernong industriya ng kemikal. Nitrobenzene sa aniline ay isang intermediate produkto, pabango, pharmaceutical produksyon. Siya ay isang mahusay na kakayahang makabayad ng utang para sa maraming mga organic compounds, kabilang ang selulusa at nitrite upang bumuo ng isang malagulaman mass sa kanya. Sa industriya ng petrolyo ito ay ginagamit bilang purifier para sa lubricating langis. Kapag ang nitrasyon ng toluene ay handa benzidine, anilina, aminosalicylic acid, phenylenediamine.

Mga katangian ng nitrasyon

Nitrasyon nailalarawan sa makipot na look NO2 group sa Molekyul ng organic compound. Depende sa ang panimulang materyal, ang prosesong ito naaayos sa pamamagitan ng isang radikal, nucleophilic, electrophilic mekanismo. Ang aktibong particles kumilos bilang nitronium cations, ions at radicals NO2. Toluene nitrasyon reaksyon ay tumutukoy sa kapalit. Para sa iba pang mga organic na mga sangkap ay maaaring Pagpapalit nitrasyon, at ang karagdagan sa mga double bond.

Nitrasyon ng toluene sa isang Molekyul ng aromatic hydrocarbon ay isinasagawa gamit ang nitrating acid (sulpuriko at nitrik acids). katalista exhibits properties sulpuriko acid paghahatid bilang ang proseso ay nangangahulugan vodotnimayuschego.

proseso equation

Nitrasyon ng toluene ay nagsasangkot ng pagpapalit ng isa hydrogen atom sa pamamagitan ng nitro. Paano gumagana ang scheme ng patuloy na proseso?

Upang ilarawan ang nitrasyon ng toluene, ang reaksyon equation maaaring katawanin ang mga sumusunod:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Pinapayagan ka upang hatulan lamang sa mga pangkalahatang kurso ng pakikipag-ugnayan, ngunit hindi ibunyag ang lahat ng mga tampok ng prosesong ito. Sa katunayan doon ay isang reaksyon sa pagitan ng mga aromatic hydrocarbons at ang mga produkto ng nitric acid.

Given na ang mga produkto ay may isang tubig Molekyul, binabawasan nito ang konsentrasyon ng agwa-puwerte, nitrasyon ng toluene samakatuwid slows. Upang maiwasan ang problemang ito, ang proseso ay isinasagawa sa mababang temperatura gamit nitric acid sa isang labis na halaga.

Ang pagdagdag ng mga sulpuriko acid bilang dehydrating ahente na ginagamit , ng suka anhidrid, polyphosphoric acid, boron trifluoride. Paganahin ang mga ito snizat consumption ng nitrik acid, dagdagan ang kahusayan ng pakikipag-ugnayan.

Ang nuances ng proseso

Ang nitrasyon ng toluene ay inilarawan sa huling bahagi ng ikalabinsiyam na siglo V. Markovnikov. Siya ay able sa magtatag ng isang link sa pagitan ng ang presensya sa ang reaksyon pinaghalong puro sulpuriko acid at ang proseso ng daloy rate. Sa modernong produksyon nitrotoluene walang tubig nitric acid ay ginagamit, na kinunan sa bahagyang labis.

Dagdag pa rito, sulfonation at nitrasyon ng toluene ay nagsasangkot gamit ang mga available dehydrating boron fluoride component. Nito panimula sa proseso ng reaksyon ay nagbibigay-daan upang mabawasan ang gastos ng mga produkto na nakuha, na ginagawang available ang nitrasyon ng toluene. Equation dumadaloy proseso sa pangkalahatan ay tulad ng sumusunod:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Pagkatapos ng pagkumpleto ng mga tubig na reaksyon ay ipinakilala, na pinapasukan monohydrate boron fluoride dihydrate forms. Ito ay dahil sa vacuo, pagkatapos ay idagdag kaltsyum plurayd, pagbalik sa orihinal na anyo compound.

Pagtitiyak ng nitrasyon

Mayroong ilang mga katangian ng proseso na nauugnay sa pagpili ng mga reagents, substrate gamit reaksyon. Isaalang-alang ang ilan sa kanilang mga higit pang mga pagpipilian:

• 60-65 porsyento nitrik acid sa isang timpla ng 96 porsiyento sulpuriko acid;
• halo ng 98% nitrik acid at puro sulpuriko acid para sa reaksyon maliit na organic na mga sangkap;
• potasa nitrayd o ammonium may puro sulpuriko acid - ay isang mahusay na pagpipilian para sa ang produksyon ng mga polymer ng nitro compounds.

Ang kinetika ng nitrasyon

Aromatic hydrocarbons, nakikipag-ugnayan na may isang halo ng sulpuriko at nitrik acids, nitro ionically. V. Markovnikov magagawang upang makilala ang pagtitiyak ng mga pakikipag-ugnayan. Ang proseso ay tumatagal ng lugar sa ilang yugto. Nitrosernaya acid ay unang binuo, na kung saan sumasailalim sa paghihiwalay sa may tubig solusyon. Nitronium ions ay reacted na may toluene upang bumuo ng tulad ng isang produkto nitrotoluene. Kapag idinagdag sa isang halo ng mga molecule ng tubig ay nangyayari sa panahon ng pagbabawas ng bilis.

Sa solvents may organic kalikasan - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - ay nagbibigay-daan sa pagbuo ng kasyon taasan ang rate ng nitrasyon.

Ang resultang nitronium kasyon naka-attach sa aromatic nucleus ng toluene, kaya nabuo intermediate. Dagdag dito ay may isang proton gap, na humahantong sa pagbuo nitrotoluene.

Para sa isang detalyadong paglalarawan ng mga patuloy na proseso maaari naming isaalang-alang ang pagbuo ng isang "palatandaan" at "pi" complex. Edukasyon "palatandaan" ng mga kumplikadong ay ang rate-nililimitahan hakbang ng pakikipag-ugnayan. Ang reaksyon rate ay direktang may kaugnayan sa ang tulin ng nitronium kasyon attachment sa carbon atom sa nucleus ng aromatic compounds. proton paghahati-off ng toluene ay isinasagawa halos kaagad.

Tanging sa ilang mga sitwasyon, maaaring may ilang mga problema sa ang kapalit na nauugnay sa isang makabuluhang pangunahing kinetic isotope epekto. Ito ay dahil sa ang pagpabibilis ng proseso return sa presensya ng mga obstacles ng iba't-ibang uri.

Kapag pumipili ng isang katalista at isang dehydrating ahente may puro sulpuriko acid proseso doon ay balanse shift patungo sa pagbuo ng mga produkto na reaksyon.

konklusyon

Ito ay nabuo sa nitrasyon ng toluene nitrotoluene, na kung saan ay isang mahalagang produkto ng industriya ng kemikal. Ito ay ang sangkap na ito ay isang paputok compound, kaya demand sa sumasabog na mga operasyon. Kabilang sa kapaligiran mga problema na kaugnay sa kanyang pang-industriya paggawa, tandaan ang paggamit ng isang malaking bilang ng puro sulpuriko acid.

Upang makaya sa problemang ito, chemist naghahanap ng mga paraan upang mabawasan ang basura sulpuriko acid nakuha pagkatapos ng proseso nitrasyon. Halimbawa, ang proseso ay isinasagawa sa mas mababang mga temperatura, ang daluyan na ginamit ay madaling regenerable. Sulpuriko acid ay may malakas na ari-arian oxidizing, na negatibong nakakaapekto sa kaagnasan ng riles ay nadagdagan panganib sa buhay na organismo. Bilang pagsunod sa lahat ng mga pamantayan sa kaligtasan posible upang makaya sa mga problemang ito, makakuha ng mataas na kalidad na compounds nitro.